Den Um- bzw. Neubau der Veste von 1558-63 leitete der Baumeister Nikolaus Gromann. Die Burganlage diente Herzog Johann Friedrich dem Mittleren zeitweilig als Residenz. Sie wurde 1667 von Herzog Ernst dem Frommen von Sachsen-Gotha mit einer Schloßkirche ergänzt. Seit 1826 der sächsisch-meiningischen Herrschaft unterstellt, kam es 1874 unter dem kunstsinnigen Herzog Georg II. zu einer umfassenden Instandsetzung der im Verfall befindlichen Bauten.
Nach 1945 diente die Veste als Kinderheim, wurde jedoch durch einen Großbrand im Jahr 1982 schwer geschädigt. Der Wiederaufbau des "Französischen Baues" begann 1990. Besondere Glanzpunkte der Veste sind die beiden schmuckreichen Erker des Renaissancebaues und die Freifraukemenate im Kommandantenbau. Das Schicksal der am Fuße des Schloßberges liegenden Ortschaft war eng mit der geschichtsträchtigen Veste verknüpft. Um 1394 begann die Stadtwerdung.
Heldburg besaß eine Ratsverfassung und übte die niedere Gerichtsbarkeit aus. Die Ackerbürger- und Handwerkersiedlung war umgeben von einer Wehranlage mit fünf Türmen. Teile der Befestigungsanlage aus der Zeit um 1560 und das Untere Tor sind erhalten geblieben. Heldburg besaß 1423 das Hildburghäuser und 1457 das Coburger Stadtrecht.
Die Namen der Straßen, Gassen und Plätze weisen auf die frühe Bedeutung als Handelsplatz hin, von der industriellen Entwicklung wird die Stadt jedoch kaum berührt. Stilvolle Fachwerkhäuser in altfränkischen Hofanlagen, jahrhundertealte Laufbrunnen und gepflegte Lindenalleen bestimmen den Charakter Heldburgs. In ihrem Mittelpunkt liegt die spätgotische Hallenkirche St. Marien von 1537. Kulturelle Höhepunkte von Heldburg sind die weithin bekannten Burg- und Stadtfeste vor historischer Kulisse.
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